Castiglion del Bosco ist ein Gründungsmitglied des Weinkonsortiums Brunello di Montalcino, der 1967 einer der ersten italienischen Weine war, die den Status Denominazione di Origine Controllata (DOC) und Denominazione di Origine Controllata e Garantita (DOCG) erhielten. Die Burg Castiglion del Bosco oder ummauerte Burg im Wald wurde vor etwa 800 Jahren im typischen mittelalterlichen Stil erbaut. Anfang des 13. Jahrhunderts errichtete die aus Siena stammende Familie Cacciaconti Steinmauern um die Burg, um sie noch sicherer zu machen. Die Mauern sind heute noch mit dem Steinturm zu sehen.
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